Оливер Драгоевиќ е роден во Сплит како петто најмало дете на Мате и Кате, а мајка му го дала името по ликот на Оливер Твист.

-Мајка ми често ми велеше дека името ми е такво поради тоа што наликуваме на повоена сиромаштија – објаснува Оливер во биографската книга „Јужната утеха“ од Златко Гал. Тој не успеал да ги запознае неговите три сестри Глорија, Марија и Татјана, затоа што умреле пред да се роди.

Извор: Sinisa Hancic/PIXSELL

Две сестри умреле веднаш по раѓањето. Третата починала поради инфекција од салмонела.
Првата година од животот ја поминал во Вела Лука со постариот брат Аљоша, а подоцна се преселиле во Сплит поради работата на неговиот татко. Учел во тогашното најдобро основно училиште во Сплит „Владо Багат“. Сепак, Оливер самиот признал дека неговото детство, воопшто не било лесно.

-Додека родителите работат јас и брат ми ќе готвиме. Поточно, Аљоша ќе готви а јас ќе ја спремам масата и чиниите… Имавме американско масло и млеко во прав. Кога бев мал сакав да бидам месар- кажува Оливер во неговата биографска книга.

На петгодишна возраст добил усна хармоника од неговиот татко Марко и во тој момент кај него се родила љубовта кон музиката. Се запишал во музичко училиште и се научил да свири на пијано, кларинет и гитара.

Извор: Privatni arhiv/PIXSELL

-Бил луд по музиката. Првите четири години од основното училиште имал само петки и добивал книги како награди. Потоа целосно се вљубил во музиката со што по цели денови свирел и пеел. Шестото одделение го поминал со четворка, седмото со тројка а осмото со двојка. Да имаше уште едно одделение во основното, сигурно ќе ја паднал годината- се присетува неговиот брат Аљоша.

Кога Оливер имал десет години, неговиот татко му купил радио кое не се исклучува. Но, на среќата и немало крај кога од татко му добил гитара.

Гитарата, татко му ја купил на кредит. Според Оливер, таа била никаква и очајна но тој ја помнел затоа што му била прва.

Неговиот прв самостоен настап бил на сплитскиот детски фестивал во 1961 година со песната Балони. Набрзо станал дел од бендот Текила но исто така настапувал и самостојно. Освоил прво место на натпреварот за најдобар пејач аматер во Хрватска со песната „Yesterday”.

Извор: Sinisa Hancic/PIXSELL

Како тинејџер, Оливер не можел да се оддели од пијаното. Во Сплит завршил нижо и средно музичко училиште, а подоцна запишал педагошка академија.

-Се откажав од факултетот уште во првиот семестер затоа што почнав сериозно да се занимавам со музиката. Успеав да положам еден испит, но тоа беше крај на мојата академска кариера-објаснува Оливер во биографската книга.